美他人, 他很少亲近人, 但熟谙宫廷礼节，是以不会令旁人感到冒犯，对乐器和武器，他的学习不那么顺利，他的祖母没有强令他学习，但仍要求他坚持锻炼身体。
六岁时，他的祖母因肺炎的后遗症去世，年幼的西蒙极为悲痛，他直到登基后还耿耿于怀“我的祖父占据了她临终前的全部时间，我连一句话都来不及对她说”，这是有关安娜一世去世场景的全部记录。尽管有关他继承权的最大支持者因病去世，但妻子的死动摇了塞萨尔一世在继承人选择上的态度，他将西蒙接回了大皇宫，并召回自己的幼子狄奥多西教育他，他没有亲近西蒙，但也没有亲近西蒙的表弟和竞争者，腓特烈二世与埃莉诺王后之子凯撒·霍亨斯陶芬。
这对表兄弟在文学作品中被视为命定的死敌，但事实上，塞萨尔一世避免在童年时让他们见面，不论是让他们产生情谊还是互相竞争。在西蒙一世的童年时代，叔叔狄奥多西是另一个对他产生重要影响的人物，对于叔叔，他形容他“高尚，善良，温柔，可他太心软，他承受不了权力和皇冠的重量，他和理查一世一样堪为骑士精神的典范，但理查一世能走向王座，他只能走入平民中”。
狄奥多西是塞萨尔一世晚年唯一一个陪伴在他身边的子女，他和西蒙的密切关系影响了塞萨尔一世对继承人的倾向，当他在“绝罚战争”中收获了足以庇佑子孙的威望后，他最终选择了西蒙作为他的共治皇帝的继承者，对被他放弃的外孙，他则将他送回了他生父身边，以确保他不会对西蒙一世的皇位产生威胁。当祖父的葬礼过去后，年轻的西蒙一世终于真正成为了帝国的主人，而他所面临的第一个政治问题就是该如何处理流亡阿维农的教皇格里高利九世。